ツッコミ

私が書きたかったのは、「Cache-Control: no-cache 」や「Pragma: no-cache 」ではなく、wikiをTOPページに置くと、「HTTP/1.1 200 OK」と返してしまい、web proxy と ircサーバが認識してしまい拒否されたと言うことです。

本来は、「HTTP/1.1 405 Method Not Allowed」と出すのが正しいと思われますが…。要はCONNECTというメソットは使えないと返すべきかと。まぁ、「HTTP/1.1 302 Found」でもIRCサーバへの接続は可能の様ですが…。
# 302 を返したのは.htaccess によるRedirectを使ってるからかも…

要は、hemp そのものの仕様として、CONNECT のメソットに対して 200 OK さえ出さなければ接続可能とのこと。

また、いわいさんのおっしゃるように、パケットを落とせば手っ取り早いかもしれませんが、ただ、落とすだけでは接続に時間がかかるようになるはず（未検証）。identの要求と同じように、proxyのチェックでも「Connection reset by peer」となるように落とさないと、タイムアウトが起こるまで待つはずです。